S. Maria del Sasso fin dall’inizio della sua storia ha sempre rappresentato per tutto il Casentino un punto di riferimento importante; fede e arte hanno insieme esaltato questo luogo, benedetto dalla presenza della Vergine che qui si è manifestata con un evento singolare e con tanti altri segni successivi, ad indicare la particolare benedizione e protezione di Maria per gli abitanti di Bibbiena e dintorni.

Il santuario, con facciata semplice e lineare fu costruito su disegno di Giuliano da Maiano. Nella lunetta sopra il portale si trova un affresco di Gherardino del Fora datato 1486; a lato del portale un’antica scritta a carattere longobardo “Nell’ anno 1347, la vigilia del Battista qui apparve la Vergine Maria”.

Il campanile fu rialzato a cuspide nel 1851. Il loggiato, semplice e armonioso secondo lo stile del 400 fiorentino, presenta affreschi settecenteschi su alcuni miracoli della Madonna del Sasso.

La chiesa superiore a croce latina con volte a botte e cupola contiene al centro un tempietto, capolavoro di Bartolomeo Bozzolini da Fiesole. Ai piedi dell‘altare spunta il masso dell’Apparizione. Molto verosimilmente questo masso è stato prolungato in muratura a chiusura del tempietto nella parte posteriore: questa parete ha sul davanti, all‘interno del tempietto, l‘affresco della Madonna del Sasso di Bicci di Lorenzo (1435 circa) e di dietro una annunciazione di Giovanni del Brina (1567) con quattro pannelli in basso che ricordano eventi legati all’apparizione.

Nel vano dietro l’altare, sulla parete di sinistra, l‘organo di fra Tommaso da Cortona (1525 ) e nella parete di fronte il ritratto di Fra Girolamo Savonarola, ritenuto il fondatore di questo convento. Nelle cappelle adiacenti è possibile vedere “la Natività di Maria” di Jacopo Ligozzi (1607) e “S. Giacinto” di L. Buti (1600 circa).

Il coro, progettato da Stefano Lunetti di Firenze (1513 – 1522), con soffitto a capriata (1515 – 1516), e un grande altare in pietra serena con colonnine scolpite da Feo da Bibbiena.

Sopra l’altare un maestoso quadro ad olio, opera congiunta di due pittori domenicani, Fra Bartolomeo della Porta per il disegno, e Fra Paolino da Pistoia per la pittura.

Stalli in noce: lavoro ad intarsio di Salvatore e suo figlio Michele dell’Impruneta (1525).

La cripta è il cuore del santuario. Qui la Vergine apparve alla piccola Caterina. Sull’altare la “Madonna del Buio”, statua lignea dei primi del 500 (scuola di Donatello) che da sè, per due volte, da Bibbiena fece ritorno al Santuario.

La Chiesa inferiore, costruita a sostegno del coro (1513-1523): nella piccola cappella centrale di sinistra troviamo una Madonna con Santi Cosma e Damiano di Lappoli (1535 circa); nella cappella di fronte una Deposizione di Baccio Bacci (1966); nella parete di fondo l’antica cornice cinquecentesca con S.Caterina da Siena, che fino al 1954 custodiva l‘affresco della Madonna del Sasso nella chiesa superiore.

L’antico convento, di origine savonaroliana, che insieme al Santuario costituisce un unico complesso architettonico, da quasi un secolo ospita una Comunità femminile di vita contemplativa: sono le Monache domenicane che vivono il carisma di S. Domenico nella preghiera, penitenza e clausura, sostenendo davanti al Signore l’apostolato dei confratelli e – in questo luogo – collaborando alla cura e custodia del Santuario. All’interno della clausura si trova il bellissimo chiostro cinquecentesco (che può essere visitato) e l’antico refettorio monastico con una grande “Cena” di Raffaellino del Colle (1534). Il Monastero accoglie durante l’anno ragazze per brevi periodi di ritiro e esperienza di vita monastica (per informazioni: tel. 0575-593452).

Il chiostro, unico esemplare di chiostro cinquecentesco nel Casentino. Archi e capitelli non tutti uguali (l’ala più antica è quella a settentrione datata fine 400), con al centro un pozzo del 1502-1504. Le arcate sono tutte affrescate con i miracoli della Madonna del Sasso.

Salone dell’Antica bibblioteca, ora “Sala P. Cordovani”: ampio locale cinquecentesco, suddiviso in tre spazi uguali da 8 colonne. Tetto a capriata. Riproduce, in dimensioni più ridotte, la biblioteca di S.Marco di Firenze, su disegno di Michelozzo. Questa sala è adibita a conferenze, incontri, convegni. Di recente è stata dotata di alcune grandi vetrine che custodiscono arredi e paramenti sacri del Santuario.